1940年的南京,军统特工左双桃化名红桃五,负责刺杀日本陆军省军事科大间谍山下武夫。然而,山下长期混迹于中国,面目不清。他们得知山下暗自截获军统上海密信,决定夺回。左双桃猜测山下的贴身保镖可能是独眼或斜视,配有假眼。行动开始,阿坤撞倒一个墨镜男,发现并非目标。左双桃撞见独眼保镖,才知此人正是照片中的保镖。山下狡猾,选择二等座,保镖不止一人。小胡捡拾护卫照片时遭枪击,反将其杀害,但随后被宪兵误认小偷打死。左双桃阻止众人靠近,否则必死无疑。
泰和商行是日军沪西情报站,职员陈家平是中共地下党。他得知山下将乘火车来沪,观察后确认3号车厢的灰呢大衣男子即为山下,公文包内藏密信。陈家平欲开保险柜,却撞见赵安和情人张淑云偷情,只好躲进窗帘后。木村健三敲门,赵安让张淑云躲进同一窗帘后。左双桃在茶水中下毒,山下中毒,但因剂量不足未死。左双桃预计山下下车后会被送医,再寻机会动手。
木村健三发现张淑云,嘲讽赵安后命其护送山下去医务室。大明星寒露曾为日方拍摄电影,被视为汉奸,险些在车站遇害,幸得陈家平相救。然而,赵安的手下听到枪声,阿坤和大轩中弹,左双桃逃脱,仍被赵安追赶。左双桃换装后与陈家平相遇,陈家平谎称其女友,使赵安未加逮捕。两年前,陈家平因任务错过与果果结婚,如今竟以这种方式重逢。确认无人跟踪后,两人分头离去,但赵安突然驾车出现,两人均被带走审讯。审讯陈家平的是罗冠群,他与陈家平早在1938年相识,当年陈家平跟踪他,意外为他挡枪。尽管只是走过场,罗冠群仍未放松警惕,询问陈家平女友乘坐何车抵达车站。